Проблема:
Необходимо очищать историю "Недавние документы" каждый раз при выходе пользователя из системы и/или перезагрузке компьютера.
Решение:
В групповых политиках «Конфигурация пользователя\Административные шаблоны\Меню Пуск и панель задач» находим настройку «Очищать журнал недавно открывавшихся документов при выходе» и включаем ее.